Органическая химия (Травень В.Ф, 2004 год,) 1 и 2 том

Описание книги Органическая химия Травень В.Ф.:

В книге Органическая химия Травень В.Ф.. систематически изложены способы получения, строение, свойства и реакции органических соединений, принадлежащих к основным классам. Принятая последовательность глав соответствует принципу «от простого к сложному». В первой главе читатель знакомится с основными теоретическими понятиями и концепциями органической химии. Эти сведения даны на примере кислотно-основных взаимодействий — реакций, имеющих фундаментальное значение для всей органической химии.

В конце каждой из 28 глав приведены перечень основных терминов и понятий, которые должен усвоить студент при ее изучении, а также задачи для контроля полученных знаний. Каждая глава завершается дополнительным разделом, в котором обсуждается применение достижений органической химии для решения проблем смежных естественных наук и технологий, прежде всего биологии и технологии материалов. Учебник знакомит читателя с основными понятиями стратегии органического синтеза и спектральными методами (ИК-, УФ-, ЯМР- и масс-) идентификации органических соединений.

Для студентов ВУЗов, специализирующихся по направлению «Химическая технология и биотехнология» и получающих химико-технологические специальности.

---

Автор:	Травень В.Ф.
Издательство:	«Академкнига»
Издано:	Москва, 2004 год
Код УДК:	547(075.8)
Скачать 1 том:	DJVU
Скачать 2 том:	DJVU

---

Содержание книги Органическая химия Травень В.Ф:

Том 1:

Природа ковалентной связи, электронные эффекты, кислоты и основания:

Классификация органических соединений;

Номенклатура органических соединений:

• Тривиальная номенклатура;
• Рациональная номенклатура;
• Систематическая номенклатура ИЮПАК;
• Радикально-функциональная номенклатура;

Природа ковалентной связи:

• Атомные орбитали;
• Правило октетов и формулы Льюиса;
• Способы образования ковалентной связи;
• Заряды на атомах;

Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул:

• sp³-Гибридизация;
• sp²-Гибридизация;
• sp-Гибридизация;
• Что говорит структурная форма об органическом соединении;

Параметры ковалентной связи:

• Энергия связи;
• Длина связи, ковалентный радиус атома;
• Полярность связи;
• Поляризуемость связи;
• Ван-дер-ваальсов радиус атома.

Электронные эффекты, резонанс:

• Индуктивный эффект;
• Эффекты сопряжения;
• Резонанс.

Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях:

• Дисперсионные взаимодействия;
• Водородные связи.

Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей:

• Основные положения теории молекулярной орбиталей;
• Простой метод Хюккеля (метод МОХ).

Классификация органических реакций:

• Классификация по типу превращения субстрата;
• Классификация по типу активирования;
• Классификация по характеру разрыва связей.

Одноэлектронные реакции:

• Потенциалы ионизации;
• Электронное сродство;
•  «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул.

Кислоты и основания. Теория Брёнстеда:

• Кислоты Брёнстеда;
• Основания Брёнстеда;
• Термодинамический контроль органической реакции.

Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса:

• Кислоты Льюиса;
• Основания Льюиса;
• Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбкатионы;

Концепция механизма органической реакции:

• Механизм;
• Кинетика;
• Кинетический контроль органической реакции.

Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей:

• «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы;
• Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции;
• Концепция граничных орбиталей.

Органическая химия и жизнь.

---

 Алканы:

Номенклатура и изомерия.

Способы получения:

• Алканы в природе. Природные источники;
• Методы синтеза алканов.

Физические свойства и строение алканов:

• Физические свойства;
• Пространственное строение;
• Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство.

Реакции алканов:

• Радикальные реакции;
• Ионные реакции;
• Реакции в присутствии соединений переходных металлов.

Теплоты образования молекул и теплоты реакций:

• Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул алканов;
• От энергий связей к теплотам реакций.

Инициаторы и ингибиторы радикальных реакций в химии и биологии.

---

 Стереоизомерия:

Соединения с одним хиральным центром:

• Хиральные атомы и молекулы;
• Оптическая активность;
• Способы изображения энантиомеров;
• D,L-Номенклатура;
• R,S-Номенклатура.

Соединения с двумя хиральными центрами:

• Соединения с двумя разными хиральными центрами;
• Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами;
• Химические реакции и стереоизомерия;
• Методы разделения смесей энантиомеров.

Хиральность и биологическая активность, хиральные лекарства.

---

 Циклоалканы:

Номенклатура; Геометрическая изомерия циклоалканов.

Способы получения циклоалканов;

Физические свойства и строение:

• Типы напряжения и природа связей;
• Особенности пространственного строения некоторых циклоалканов;
• Природа связей в циклопропане.

Реакции циклоалканов::::

• Реакции с водородом;
• Реакции с минеральными кислотами;
• Реакции с галогенами.

Стереоизомерия замещенных циклоалканов

• Монозамещенные циклоалканы;
• Дизамещенные циклоалканы;
• Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов.

Терпены и стероиды, душистые вещества и половые гормоны

---

 Алкены

Номенклатура и изомерия алкенов.

Способы получения алкенов.

Физические свойства и строение:

• Физические свойства алкенов;
• Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство.

Реакции алкенов:

• Электрофильное присоединение;
• Радикальное присоединение;
• Радикальное замещение;
• Гидрирование;
• Окисление;
• Присоединение карбенов и карбеноидов;
• Полимеризация алкенов.

Биоразлагаемые полимеры.

---

 Алкины:

Номенклатура алкинов;

Способы получения алкинов;

Физические свойства и строение

• Физические свойства алкинов;
• Пространственное и электронное строение.

Реакции алкинов

• Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов;
• Одноэлектронные реакции. Потенциалы ионизации и электронное сродство;
• Электрофильное присоединение;
• Нуклеофильное присоединение;
• Восстановление;
• Окисление;
• Олигомеризация и полимеризация алкинов.

Феромоны: как общаются насекомые ?

---

 Диены:

Классификация и номенклатура диенов.

Способы получения диенов.

Физические свойства и строение:

• Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена;
• Потенциалы ионизации и электронное сродство.

Реакции диенов:

• Электрофильное присоединение к сопряженным диенам;
• Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам;
• Окисление сопряженных диенов;
• Восстановление сопряженных диенов;
• Полимеризация сопряженных диенов;
• Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов.

Фотохимия: механизм зрения и природа цвета

---

 Ароматические соединения, критерии ароматичности:

Бензол:

• Структурная формула бензола;
• Энергия сопряжения;
• Электронное строение бензола.

Правила ароматичности. Аннулены и их ионы:

• Аннулены;
• ЯМР-критерии ароматичности;
• Ароматические ионы;
• Квантово-химическое определение ароматичности;
• Графический метод определения ароматичности;

Конденсированные бензоидные углеводороды.

Небензоидные ароматические соединения.

Гетероциклические ароматические соединения.

Фулерены и нанотрубки:

• Фулерены;
• Нанотрубки.

---

 Электрофильное замещение в ароматическом ряду:

Механизм реакций электрофильного ароматического замещения.

Реакции электрофильного ароматического замещения:

• Галогенирование бензола;
• Сульфирование бензола;
• Нитрование бензола;
• Алкилирование по Фриделю-Крафтсу;
• Ацилирование по Фриделю-Крафтсу;
• Реакции аренов с другими электрофилами.

Правила ориентации в электрофильном ароматическом замещении:

• Общие сведения;
• орто-, пара—Ориентанты (заместители первого ряда);
• мета-Ориентанты (заместители второго ряда).

Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей.

Факторы парциальных.

Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах:

• Согласованная и несогласованная ориентация;
• Реакции unco-замещения.

Метаболизм, фармокологические свойства и токсичность органических соединений.

---

 Алкилбензолы и алкенбензолы:

Номенклатура производных бензола;

Алкилбензолы:

• Способы получения алкилбензолов;
• Физические свойства алкилбензола;
• Реакции алкилбензола.

Алкенилбензолы:

• Способы получения стирола и его производных
• Реакции

Лекарства – производные бензола: антогонисты и агонисты

---

 Полициклические и ароматические углеводороды:

Полициклические арены с изолированными циклами

• Способы получения производных бифенила;
• Строение производных бифенила;
• Реакции производных бифенила.

Конденсированные бензоидные углеводороды

• Способы получения;
• Реакции.

Мутагенные вещества: почему опасно курить?

---

Введение в органический синтез, спектральные методы идентификации органических веществ:

Ретросинтетический анализ.

Введение в спектральные методы идентификации органических соединений.

Электронная спектроскопия поглощения

• Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП;
• Применение метода ЭСП для целей идентификации

Инфракрасная спектроскопия

• Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области;
• Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

• Спектроскопия протонного магнитного резонанса;
• Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации;
• Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах ¹³С.

Масс-спектрометрия

• Определение молекулярной массы и молекулярной формулы;
• Основные типы фрагментации органических соединений;
• Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации.

Молекулярная электроника

---

 Галогенпроизводные алканов:

Классификация и номенклатура.

Способы получения галогенпроизводных алканов.

Физические свойства и строение

• Физические свойства;
• Электронное строение галогенпроизводных алканов.

Реакции галогенпроизводных алканов

• Бимолекулярное нуклеофильное замещение;
• Мономолекулярное нуклеофильное замещение;
• Конкуренция реакций S_N2 и S_N1; Амбидентные нуклеофилы;
• Участие соседних групп. Сохранение конфигурации;
• Элиминирование;
• Спектроскопический анализ галогенпроизводных.

Имунная система живого организма, антигены и антитела

---

Галогеналкены и галогенарены

Классификация и номенклатура.

Способы получения.

Физические свойства и строение

• Физические свойства;

• Электронное строение.

Реакции

• Нуклеофильное замещение галогена в активированных галогенаренах (S_NAr);
• Нуклеофильное замещение галогена в неактивированных галогенаренах;
• Нуклеофильное замещение галогена, катализируемое медью.

Галогенуглеводороды в окружающей среде

---

Элементоорганические соединения  

Металлоорганические соединения

• Номенклатура металлоорганических соединений;
• Способы получения металлорганических соединений;
• Физические свойства и строение;
• Реакции металлоорганических соединений.

Комплексы переходных металлов

• Строение;
• Реакции.

Борорганические соединения. Бораны

• Номенклатура;
• Способы получения;
• Физические свойства и строение;
• Реакции.

Кремнийорганические соединения

• Силаны;
• Силоксаны.

Фосфорорганические соединения

• Фосфины;
• Фосфораны.

Фемтосекундная спектроскопия, механизмы реакций в реальном времени

---

Том 2:

Спирты

Классификация и номенклатура спиртов;

Способы получения спиртов;

Физические свойства и строение

• Физические свойства спиртов;
• Пространственное и электронное строение.

Реакции спиртов

• Кислотность и основность;
• Спирты и алкоксидионы как нуклеофильные реагенты;
• Нуклеофильное замещение гидроксигруппы;
• Окисление;
• Замещение гидроксигруппы на водород.

Многоатомные спирты.

Спектроскопический анализ спиртов.

Роль этанола в организме человека 

---

 Фенолы

Классификация и номенклатура;

Способы получения фенолов;

Физические свойства и строение

• Физические свойства;
• Пространственное и электронное строение.

Реакции фенолов

• Кислотность;
• Нуклеофильные свойства фенолов и феноксидионов;
• Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах;
• Электрофильное ароматическое замещение в фенолах;
• Окисление;
• Восстановление.

Природные фенолы – эффективные антиоксиданты

---

 Простые и циклические эфиры

Простые эфиры

• Классификация и номенклатура;
• Способы получения простых эфиров;
• Физические свойства и строение;
• Реакции простых эфиров.

Циклические эфиры

• Классификация и номенклатура циклических эфиров;
• Оксираны;
• Краун-эфиры.

Спектроскопический анализ эфиров.

Макролиды, транспорт ионов через клеточные мембраны

---

 Альдегиды и кетоны

Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны

• Номенклатура;
• Способы получения насыщенных и ароматических альдегидов и кетонов;
• Физические свойства и строение;
• Реакции по карбонильной группе;
• Реакции енольных форм альдегидов и кетонов.

Ненасыщенные альдегиды и кетоны

• Классификация;
• Способы получения;
• Электронное строение;
• Реакции ненасыщенных альдегидов и кетонов.

Кетены

• Способы получения;
• Физические свойства и строение;
• Реакции кетенов.

Хиноны

• Способы получения;
• Физические свойства и строение 1,4-бензохинона;
• Реакции хинонов.

Спектроскопический анализ альдегидов и кетонов.

Природные хиноны и процессы переноса электронов в живой клетке

---

 Карбоновые кислоты и их производные

Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты

• Номенклатура;
• Способы получения карбоновых кислот;
• Физические свойства и строение;
• Реакции карбоновых кислот.

Производные карбоновых кислот

• Номенклатура производных карбоновых кислот;
• Электронное строение и общая характеристика реакционной способности;
• Способы получения и реакции.

Енолятионы карбоновых кислот и их производных

• СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных;
• Реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского;
• Реакции синтеза новых углерод-углеродных связей.

Дикарбоновые кислоты

• Номенклатура дикарбоновых кислот;
• Способы получения;
• Физические свойства;
• Реакции дикарбоновых кислот.

α,β-Ненасыщенные кислоты и их производные

• Номенклатура и геометрическая изомерия;
• Способы получения;
• Реакции.

Ненасыщенные дикарбоновые кислоты

• Способы получения ненасыщенных дикарбоновых кислот;
• Физические свойства;
• Реакции ненасыщенных дикарбоновых кислот.

Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты

• Номенклатура;
• Способы получения;
• Стереоизомерия;
• Реакции.

Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда

Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир

• Номенклатура;
• Способы получения;
• Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира;
• Реакции.

Спектроскопический анализ карбоновых кислот и их производных 

Количественное описание реакционной способности: σρ-анализ

---

 Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)

Классификация и номенклатура.

Способы получения.

Физические свойства и строение.

Реакции сульфоновых кислот

• Кислотные свойства;
• Реакции SEAr аренсульфоновых кислот;
• Реакции щелочного плавления.

Производные сульфоновых кислот

• Сульфонилхлориды;
• Эфиры;
• Амиды.

Поверхностно-активные вещества: моющие средства, детергенты, фосфолипиды

---

 Нитросоединения

Номенклатура;

Способы получения нитросоединений;

Физические свойства и строение;

Реакции

• Восстановление;
• СН-Кислотность ;
• Реакции по α-С—Н-связи.

Оксид азота в биохимических реакциях

---

 Амины

Классификация и номенклатура.

Способы получения

• Реакции N-алкилирования и N-арилирования;
• Восстановление азотсодержащих соединений;
• Превращения амидов карбоновых кислот.

Физические свойства и строение

• Алифатические амины;
• Четвертичные аммониевые соли;
• Ароматические амины;
• Потенциалы ионизации аминов.

Реакции

• Кислотно-основные свойства;
• Нуклеофильные реакции;
• Основность и нуклеофильность пространственно затрудненных аминов;
• Электрофильное замещение в ароматических аминах;
• Реакции аминов с азотистой кислотой.

Спектроскопический анализ аминов.

Биогенные амины, нейромедиаторы и нейротоксины.

---

 Диазосоединения

Классификация и номенклатура.

Ароматические соли диазония

• Способы получения;
• Физические свойства и строение;
• Реакции.

Диазоалканы

• Способы получения;
• Реакции.

Механизмы вкуса и запаха, сладкие органические вещества

---

 Гетероциклические соединения

Классификация и номенклатура.

Пятичленные гетероциклические соединения: пирол, фуран, тиофен

• Способы получения;
• Физические свойства и строение;
• Реакции электрофильного ароматического замещения.

Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения, индол

• Способы получения;
• Реакции.

Шестичленные гетероциклические соединения: пиридин

• Способы получения;
• Физические свойства и строение;
• Реакции.

Пиримидины и пурины.

Гетероциклические соединения в живых организмах.

Энантиоселективный синтез «IN VIVO» И «IN VITRO»

---

 Углеводы

Моносахариды

• Классификация;
• Строение;
• Реакции моносахаридов.

Дисахариды

• Сахароза;
• Мальтоза.

Полисахариды

• Классификация полисахаридов;
• Крахмал;
• Целлюлоза.

Обмен энергии в живом организме

---

 Аминокислоты, пептиды, белки (протеины)

Классификация α-аминокислот.

Способы получения α-аминокислот.

Пространственная изомерия и оптическая активность α-аминокислот .

Реакции α-аминокислот 

• Кислотно-основные свойства;
• N-Ацилирование;
• N-Алкилирование;
• Реакция этерификации;
• Реакции дезаминирования;
• Отношение к нагреванию;
• Пептидный синтез.

Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков.

Компьютерная химия: результаты расчета сложных молекул точнее эксперимента

---

 Нуклеиновые кислоты

Строение нуклеиновых кислот

• Моносахарид;
• Циклическое азотистое основание;
• Нуклеозиды;
• Нуклеотиды;
• Нуклеиновые кислоты;
• Двойные спирали ДНК:Модель Уотсона-Крика.

Нуклеиновые кислоты и наследственность

• Репликация ДНК;
• Транскрипция, синтез РНК;
• Трансляция, биосинтез белка;

Молекулярное узнавание в химии и биологии

---

Автор:	Травень В.Ф.
Издательство:	«Академкнига»
Издано:	Москва, 2004 год
Код УДК:	547(075.8)
Скачать 1 том:	DJVU
Скачать 2 том:	DJVU

---

Вернуться назад в раздел библиотеки Органическая химия

---

Перейти на главную страницу раздела Электронная библиотека

---