N-винилкарбазол
N-винилкарбазол представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, без запаха.
- Температура плавления: 67°С;
- Температура кипения: 150-155 °С;
- Плотность: 1090 кг/м3.
N-винилкарбазол не растворяется в воде, но хорошо растворяется во многих органических растворителях: спирте, ацетоне, диоксане, пентане, гексане и в хлорированных углеводородах. Темнеет при хранении на свету.
N-винилкарбазол вызывает дерматиты и воспаления аллергического характера, поэтому стоит избегать попадания его на кожу и вдыхания паров.
N-винилкарбазол присоединяет по углерод-углеродной кратной связи водород, сероводород и меркаптаны, ацетат ртути; взаимодействует с бромом и гидролизуется разбавленными водными растворами минеральных кислот до карбазола и ацетальдегида. N-винилкарбазол полимеризуется и сополимеризуется под влиянием радикальных инициаторов (гидроперекисей, перекисей и азосоединений), катионных катализаторов (хлористого водорода, галогенидов металлов, хлорангидридов кислот), окислителей (перборатов, солей хромовой, хлорной или азотной кислот), веществ с развитой поверхностью (активированного угля, отбеливающих земель), эфиров фосфорной кислоты, сильных акцепторов электронов (n-хлоранила, тетранитрометана и др.), при облучении УФ— и γ-лучами, электронами высокой энергии и при нагревании выше температуры плавления в атмосфере воздуха или азота. При введении небольшого количества морфолина (0,01-1,0%) полимеризация N-винилкарбазола начинается лишь выше 100°С.
N-винилкарбазол получают взаимодействием карбазолкалия с винилхлоридом в диметилциклогексане или карбазола с ацетиленом при 150°С в инертном растворителе под давлением в присутствии щелочного катализатора.
Получение N-винилкарбазола
В технике N-винилкарбазол получают из карбазола (дибензопиррола), выделяемого из антраценовой фракции каменноугольного дегтя, и ацетилена. Реакцию проводят в среде органического растворителя — гексагидроксилола или диметилциклогексана в присутствии катализатора — едкого кали и оксида цинка:
Процесс проводят в автоклаве при 180—260 °С под давлением 0,98— 1,96 МПа в течение 4—5 ч.
N-Винилкарбазол легко полимеризуется в присутствии различных инициаторов и катализаторов, а также при нагревании, особенно в присутствии поверхностно-активных веществ. Реакция протекает по радикальному механизму в присутствии инициаторов или по ионному механизму в присутствии оксидных катализаторов:
Полимеризацию N-винилкарбазола можно проводить эмульсионным и суспензионным способами, в блоке (в массе) и в растворе.
Брацыхин Е. Л. Технология пластических масс. 2-е изд. М. — Л., Химия, 1974. 350 с.
Лосев И. П., Тростянская Е. Б. Химия синтетических полимеров. 3-е изд. М., Химия, 1971. 615 с.
Стрепихеев А. А., Деревицкая В. А., Слонимский Г. Л. Основы химии высокомолекулярных соединений. 2-е изд. М., Химия, 1966. 515 с.
Николаев А. Ф. Технология пластических масс. Л., Химия, 1977. 366 с.
Автор: 1985 год
Источник:
Энциклопедия полимеров,1 том под ред. Каргина В.А.
Коршак В.В., Технологии пластических масс, 3-е издание, 1985 год
Дата в источнике: 1985 год