Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)

Технический крезол (трикрезол) — это темная маслянистая жидкость, с молекулярной массой 108,14, выкипающая при 185—205 °С. Она представляет собой трудноразделимую смесь трех изомеров с близкими температурами кипения: орто-крезол (о-крезол), мета-крезол (м-крезол) и пара-крезол (п-крезол).

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) имеют химическую формулу C₇H₈O

Изомеры крезола представляют собой бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, воде, и растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). 

Химические свойства крезолов

Подобно фенолу, крезолы являются слабыми кислотами. Они легко вступают в реакции электрофильного замещения, поликонденсации, например с альдегидами. п-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями – до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении крезолы превращаются в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны.

Качественная реакция на крезолы

Изомеры крезолов при смешении с хлорной водой в присутствии NH₃ образуют окрашенные соединения:

• о-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую;
• м-крезол – зеленую, переходящую в темно-желтую;
• п-крезол – темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную.

Характеристики крезолов

Показатель	о–Крезол	м–Крезол	п–крезол	Смесь изомеров (сырой крезол, трикрезол)
Температура плавления, °С.	30,9	11,0	31,8	11-35
Температура кипения °С.	191,0	202,8	201,9	190-203
D420	1,0465	1,0336	1,0347	1,03-1,05
nD20	1,4423	1,5398	1,5395	——
Ка(водный раствор, 20 °С.	6,3 · 10-11	9,8·10-11	6,7·10-11	——
Растворимость в воде при 20 °С,%	3,1	2,4	2,35	——

Получение крезолов

Крезолы получают из фенольной фракции каменноугольной смолы. В промышленности основной источник получения крезолов – крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термообработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезолы фракционной дистилляцией.

Синтез гомологов фенола (крезолов и ксиленолов) может быть осуществлен по методу Сергеева, например:

Кроме того, п-крезол можно синтезировать сульфированием толуола серной кислотой с последущим щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты, а о-крезол – алкилированием фенола метанолом. Трикрезол применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных средств. А изомеры о-крезол и п-крезол  используются в произодстве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов), п-Крезол используют для синтеза антиоксиданта 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол – для получения 2,6-динитро-о-крезола – сырья для производства инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-крезол – для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты; Предельно допустимая концентрация (ПДК) 0,5 мг/м³ (для м-крезола и п-крезола) и 0,1 мг/м³ (для о-крезола).

---

 

Список литературы:
Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Альбом технологических схем производства полимеров и пластических масс на их основе. Изд. 2-е. М., Химия, 1975. 74 с.
Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М., Химия, 1983. 279 с.
Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. М., Химия, 1978. 288 с.
Николаев А. Ф. Технология пластических масс, Л., Химия, 1977. 366 с.
Автор: Коршак В.В.
Источник: Коршак В.В., Технологии пластических масс, 3-е издание, 1985 год
Дата в источнике: 1985 год